A história da Região Autónoma de Madeira começou quando o Infante D. Henrique, mais conhecido como o Navegador, juntou os melhores navegadores e cartógrafos de Portugal, no início do século XV, com o plano de explorar melhor a Costa Oeste de África.
Os navegadores João Gonçalves Zarco, Tristão Vaz Teixeira e Bartolomeu Perestrelo descobriram a ilha do Porto Santo em 1418, após uma tempestade ocorrida em alto-mar, sendo a embarcação foi afastada da sua rota, pela costa de África. Depois de muitos dias à deriva pelo alto mar, avistaram uma pequena ilha a que chamaram de Porto Seguro, Porto Santo, pois a mesma salvou a tripulação de Zarco de um destino fatídico.
Um ano após a descoberta da ilha de Porto Santo chegam à ilha da Madeira (1419). Julga-se que o seu nome foi atribuído por este último navegador, que apelidou a ilha de ‘Madeira’ devido à abundância desta matéria-prima. Tendo sido notadas as potencialidades das ilhas, bem como a importância estratégica destas, iniciou-se, por volta de 1425, a colonização destas ilhas por ordem do rei D. João I. A partir de 1440 estabelece-se o regime das capitanias sendo nomeado Tristão Vaz Teixeira como capitão-donatário da capitania de Machico; seis anos mais tarde, Bartolomeu Perestrelo torna-se capitão-donatário de Porto Santo e, em 1450, Zarco é nomeado capitão-donatário da capitania do Funchal.
Para auferirem de condições mínimas para o desenvolvimento da agricultura na ilha, os colonos tiveram que desbastar uma parte da densa floresta e construir um grande número de canais de água, denominados por levadas, para transportar as águas que abundavam na costa norte para a costa sul da ilha. Nos primeiros tempos, o peixe e os produtos hortícolas eram os principais meios de subsistência dos povoadores.
No século XV, a Madeira inicia o cultivo da cana-de-açúcar, importada da Sicília pelo Infante D. Henrique. Com a rápida expansão da indústria da cana sacarina, o Funchal torna-se um centro comercial de excelência, frequentado por comerciantes de várias nacionalidades, o que muda a sua dimensão financeira insular. Em 1472, o açúcar da Madeira começa a ser directamente exportado para a Flandres, passando esta a ser o seu principal centro redistribuidor. Reconhece-se assim à Madeira uma particular importância no eixo destas relações entre a Flandres e Portugal.
A comercialização do açúcar na Madeira teve o seu ponto alto na década de 20 do século XVI e coincide com a datação da maioria das obras de arte flamengas existentes na ilha, demonstrando o ambiente de prosperidade comercial que era notório. Até à primeira metade do século XVI, a Madeira constituia um dos principais mercados do açúcar do Atlântico. Todavia, várias razões levaram ao declínio deste ciclo que se deslocou para outros mercados.
Com o declínio da produção açucareira, em finais do século XVI, substituíram-se os canaviais por vinhedos, dando origem ao chamado Ciclo do Vinho que, internacionalmente, adquiriu fama e proporcionou a ascensão de uma nova classe social, a Burguesia.
Com o recrudescimento dos tratados comerciais com a Inglaterra, instalam-se na Ilha importantes mercadores ingleses que, paulatinamente, acabam por controlar o cada vez mais importante comércio vinícola insular. Nos séculos XVII e XVIII, a estrutura da “cidade do vinho sobrepôs-se à cidade do açúcar”. Os vários governadores da Madeira e até os conventos do Funchal acabaram por entrar no comércio vinícola.
No decorrer do século XIX, duas graves epidemias atacam as videiras madeirenses, causando perdas substanciais. Para contornar esta situação e garantir a sua manutenção no mercado internacional, os viticultores optaram pela plantação de castas mais resistentes, embora de inferior qualidade.
Nos séculos XVIII e XIX, a Madeira destacou-se pelas suas qualidades climatéricas e pelos seus efeitos terapêuticos, revelando-se, a partir da segunda metade do século XVIII, como estância para este fim, em função das então consideradas qualidades profiláticas do seu clima na cura da tuberculose. A fama da Madeira neste campo espalha-se rapidamente por toda a Europa e a ilha beneficia da conjuntura da instabilidade europeia, em que as guerras liberais bloquearam as vias de acesso às estâncias de cura do sul da Itália e de França. O fluxo marítimo destinado a tais locais, integrando ingleses, alemães e russos, acaba por ser desviado para a Região.
No século XIX, os visitantes da ilha resumiam-se a quatro grandes grupos distintos: doentes, viajantes, turistas e cientistas. A maioria dos visitantes pertencia à aristocracia endinheirada, pertencendo à lista aristocratas, príncipes, princesas e monarcas. Ainda durante o século XVII, o incremento das rotas marítimas e o interesse pela botânica conduziram à introdução de novas plantas que, aclimatizadas à ilha, vieram enriquecer os jardins das residências e, em especial, das quintas nascidas à volta da cidade.
Em finais da década de quarenta do século XIX, lançaram-se as bases para a criação de um conjunto de infra-estruturas de apoio no interior. Todavia, só a partir de 1887, é que se apresenta uma rede adequada de estalagens fora do Funchal. Em resultado da elevada procura verificada na época, surgiu a necessidade de produção de guias informativos para os visitantes. No que toca às infra-estruturas hoteleiras, os ingleses e os alemães foram os primeiros a lançar as bases para a construção da rede hoteleira madeirense.
Na primeira metade do século XX as atenções concentram-se no transporte aéreo. A abertura ao mundo, por esta via, iniciou-se através dos hidroaviões, que começaram a operar a 15 de Maio de 1949, com aparelhos da “Aquila Airways”. Posteriormente e até 1958 sucede-lhe a Artop.
Em 1960, é inaugurado o Aeroporto da ilha do Porto Santo e o Arquipélago da Madeira passa a beneficiar, pela primeira vez, de carreiras aéreas regulares entre as duas ilhas, cuja ligação já era assegurada pelo transporte marítimo a cargo dos Ferry-boats “Lisbonense” e “Cedros”.
Em 1964, o turismo da Madeira ganha uma outra projecção, com a construção do Aeroporto de Santa Catarina, com uma pista de 1600 metros de extensão. A nova infra-estrutura permite que os aviões operem na ilha e estes, beneficiando de carreiras domésticas, internacionais e charters, conseguiram movimentar, na altura, largas camadas turísticas. Foi também na primeira metade deste século que se deu o aumento do Porto do Funchal, que consistiu no alargamento do cais em todo o seu comprimento e no seu prolongamento. Nesta época deu-se também o início da construção de estradas que passam a ligar as diferentes localidades entre si.
A Madeira ganha a sua autonomia política administrativa em 1976, tornando-se numa Região Autónoma da República Portuguesa. Este facto resulta da Revolução de 25 de Abril de 1974, que marcou o início de uma nova era
